Ayllón: Tiene como lema “Ayllón, Historia y Arte”. Destruido por los romanos 190 a.c. y repoblado por los árabes s X., tuvo su máximo esplendor en la época medieval, habiendo quedado huella de todo su pasado en cada rincón de la villa. Se puede disfrutar de las Visitas Teatralizadas, producto turístico-cultural que está compuesto por seis escenas teatrales con una duración de aproximada de una hora y cuarenta minutos.
A poco más de 15 minutos, Maderuelo es Bien de Interés Cultural con categoría de Conjunto Histórico. Su puerta principal, de origen medieval, la Iglesia de San Miguel y la de Santa María (románico), las ruinas del castillo, las murallas y la torre medieval, en un enclave rodeado por el embalse de Linares, que lo rodea simulando un barco, hacen de Maderuelo un lugar que no puedes perderte.
A unos 30 minutos se encuentra Sepúlveda. En su término se encuentra parte del Parque Natural de las Hoces del Río Duratón y en la localidad está el Centro de Interpretación de las Hoces del Duratón (sito en la Iglesia de Santiago) en el que se puede ver todo lo relacionado con el Parque Natural y con Sepúlveda.
A unos 45 minutos, Pedraza se alza como villa medieval amurallada, cuya rehabilitación motivó su declaración como Conjunto Histórico. Su puerta medieval, su castillo, su cárcel y su plaza porticada, hacen de Pedraza un lugar sorprendente en un envidiable entorno.
A unos 40 kms. se enclava la localidad soriana de El Burgo de Osma. Se encuentra en la comarca de Tierras del Burgo. La Ciudad de Osma es el núcleo histórico altomedieval, mientras que El Burgo de Osma es la villa aledaña, declarada Villa de Interés Turístico en 1962 y Conjunto Histórico-Artístico en 1993. A destacar, la Catedral de Santa María de la Asunción, de origen románico, el Antiguo Hospital de San Agustín, que actualmente acoge el Centro Cultural de la Villa, la Plaza Mayor y calles aledañas, el Palacio Episcopal y las Murallas de la Villa.
A unos 35 minutos llegamos a Tiermes; fue una ciudad celtíbera emplazada en los límites de la cabecera del valle del Duero en la meseta superior y el valle del Tajo, a más de 1.200 metros de altitud. De origen celtibérico y luego municipium romano, fue aliada de Numancia durante las guerras celtibéricas. El Museo Monográfico de Tiermes, anexo del Museo Numantino de Soria, inaugurado en 1986 y reformado en 2002, presenta una atractiva exposición de los hallazgos arqueológicos realizados en Tiermes, de su historia y de sus monumentos.
A unos 50 minutos, se encuentra Calatañazor, pintoresca localidad soriana, que en su parte alta depara una panorámica de la medieval ciudad que presenta por ese lado, el suroriental, el escarpe a cuyo pie discurre el río Milanos. La profundidad de la hoz torna innecesaria la utilización de murallas para la defensa de la población; su caserío se muestra por este frente formando una irregular fachada sobre cuyo perfil destaca la iglesia parroquial. Las murallas guarnecen la población por este flanco y las ruinas del castillo otorgan a la localidad ese peculiar aspecto de fortaleza que la caracteriza.